2002年夏天,西多夫与意大利国脚科科交换,加盟同城对手AC米兰。8月14日,在与利贝雷茨的欧冠资格赛上演米兰处子秀,帮助球队晋级欧冠正赛。2002-2003赛季,西多夫与里瓦尔多、鲁伊·科斯塔和皮尔洛四位10号类型球员一度成为组成了米兰的首发中场,能力全面的西多夫在其中起到”润滑剂“作用。 该赛季,西多夫在意甲联赛出场29次,打进4球;欧冠联赛出场14次,打进1球,决赛与尤文图斯的点球大战中罚失点球,但仍随队夺冠,成为史上首位代表三支不同球队夺得欧冠冠军的球员;意大利杯出场3次,打进2球,两回合决赛总比分6比3击败罗马夺冠
2011-2012赛季,西多夫在意甲联赛出场24次,打进8球;欧冠联赛出场8次,八强战被巴塞罗那淘汰;意大利杯出场3次,打进1球,半决赛被尤文图斯淘汰。2011年意大利超级杯2比1逆转国际米兰夺冠。
2012年6月21日中午,西多夫在米兰召开发布会,正式宣布告别AC米兰。效力十年间,西多夫共代表米兰出场432次打进62球,是AC米兰历史上出场次数最多的外籍球员。
2012年7月,西多夫与巴西博塔福戈足球俱乐部签下为期2年的合同。2012赛季,西多夫在巴甲联赛出场24次,打进8球;南美杯第二轮次回合与帕尔梅拉斯的比赛首发出场并打进1球,但仍因客场进球劣势被淘汰。
2013赛季,西多夫在巴甲联赛出场34次,打进8球。
2014年1月14日,西多夫宣布退役。
执教生涯
AC米兰
2014年1月16日,刚刚退役的西多夫被正式任命为AC米兰队主教练,双方签约两年半至2016年。2013-2014赛季后期,率队征战22场比赛,取得各项赛事11胜2平9负的战绩,意甲联赛积57分排名第8,未能获得欧战资格。2014年6月9日,AC米兰官方宣布由因扎吉接替西多夫的帅位。
深圳佳兆业
2016年7月7日,西多夫接替唐尧东出任深圳市足球俱乐部主教练。2016赛季后期,率领深圳佳兆业队征战13场中甲联赛,取得3胜4平6负的战绩,未能完成冲超。2016年12月5日,西多夫被解除深足主教练职务。
拉科鲁尼亚
2018年2月5日,西多夫出任深陷西甲降级区的拉科鲁尼亚足球俱乐部主教练。2017-2018赛季后期,率队征战16场西甲联赛,取得2胜6平8负的战绩,未能完成保级。2018年6月30日,合同到期的西多夫未继续担任拉科主帅。
喀麦隆国家队
2018年8月4日,西多夫出任喀麦隆国家男子足球队主教练。2019年埃及非洲杯,率领卫冕冠军仅在小组赛取得一场胜利,1/8决赛被尼日利亚队逆转淘汰。2019年7月16日,被解除喀麦隆队主教练职务。
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