代表国家队：出场1次，进0球

欧洲三大杯：出场27次，进0球

欧洲冠军联赛：出场7次，进0球

球员时代的卡雷拉在塞斯托（Pro Sesto）开始了自己的足球生涯，成名于自己效力了5个赛季的巴里，并在1991年加盟尤文图斯。在特拉帕托尼（Giovanni Trapatton）的手下他出任右中卫（与他在巴里的位置相同）。凭借他在尤文图斯第一个赛季的出色表现，他被萨基（Arrigo Sacchi ）选入国家队。

1994年，尤文图斯的新教练里皮（Marcello Lippi）让他出任清道夫，他也随之成为后防支柱，与球队一起获得了意大利甲级联赛冠军和意大利杯冠军。在赛季末，他又举起了欧洲联盟杯。然而，随着维尔乔沃德（ Pietro Vierchowod ）和蒙特罗（Paolo Montero）的加盟，在接下来的赛季卡雷拉更多的出任替补，但他总在自己被召唤的时候全力贡献自己的能量。

1996年，在为尤文图斯出战了166场比赛并赢得了众多的冠军之后，卡雷拉转会来到亚特兰大足球俱乐部。他迅速成为球队的队长和领袖。在这里他总共出战207场并打进3球。离开亚特兰大之后他历经辗转，在2005年10月28日签约维塞利（Pro Vercelli），那时他已经41岁了。直到07/08赛季末，已经44岁的卡雷拉决定退役并转向自己的教练生涯。

凭借他在加盟尤文图斯后第一个赛季的出色表现，卡雷拉被选入意大利国家队并在1992年2月19日意大利国家队与圣马力诺国家队在切塞纳进行的友谊赛中获得出场。这也是他唯一的一次国家队出场。

2009年夏天，在尤文图斯俱乐部任命西罗.费拉拉为新帅后，前尤文后卫马西莫.卡雷拉(Massimo Carrera)被邀请加入教练组，负责俱乐部的青训系统。卡雷拉在20世纪90年代曾和费拉拉在尤文的防线上并肩作战，他说：“对这次新历险我很高兴，还有和如此之多的前任战友一起工作。”

在2011-2012赛季，卡雷拉成为尤文图斯新任主教练安东尼奥·孔蒂教练组的一员。2012年夏天，主教练孔蒂和助理教练阿莱西奥被处以禁赛，在意大利超级杯赛前的新闻发布会上，卡雷拉被宣布成为执行主教练。在卡雷拉作为主教练的第一场正式比赛中，尤文图斯以4-2击败那不勒斯（90分钟2-2，加时赛4-2），卡雷拉与球队在北京捧得了2012年的意大利超级杯。这个冠军给卡雷拉在教练席的履历开了一个好头。有趣的是，在面对罗马新任主教练泽曼的一系列攻击时，尤文老板埃尔刚力挺孔蒂和卡雷拉，并不无讥讽的说：“有意思的是，卡雷拉一场比赛赢得的冠军就已经比泽曼一辈子赢得得多，这就是最佳答复。”

也许是由于自己曾经的替补经历，成为教练的卡雷拉深知替补球员的重要，经常在新闻发布会上宣称“球队没有主力和替补之分”，给予所有球员以新任。“我们有一个很好的团队，在过去的几场比赛中，那些所谓的替补球员一旦出场就给球队做出了重要贡献。比如在欧冠比赛中进球的夸利亚雷拉，我要向他表示祝贺。尤文队内有很多重要的球员，我相信他们都能融入到球队的战术体系中。”卡雷拉也时时保持着谦逊。虽然球队的训练依然由主教练孔蒂负责，但卡雷拉在临场指挥上表现不错，尤文在各条战线上也保持了出色的成绩。对此卡雷拉表示，“是我在教练席上做出决定，但在赛前一周内我总是和孔蒂交流，我们会预测可能在比赛中发生的各种情况并事先制定对策。此外在比赛中我还会咨询门将教练菲利皮，他是个经验丰富的教练，对我帮助很大。”

球员时代

效力尤文图斯时期

意甲联赛冠军（1）：1994-1995

意大利杯冠军（1）：1994-1995

意大利超级杯冠军（1）：1995

欧洲冠军联赛（1）：1995-1996

欧洲联盟杯（1）：1992-1993

欧洲超级杯（1）：1996

丰田杯（1）：1996

教练员时代

效力尤文图斯时期

意大利超级杯冠军（1）：2012