西蒙·格雷森出道于英格兰国内的利兹联青训。

格雷森结束了贝代尔高中的学业之后加盟了当地的贝代尔俱乐部，拉开了个人球员生涯的序幕。1988年6月，格雷森正式在利兹联开始了自己的职业生涯。他能够同时胜任中场和后卫。不过他在利兹联并未迎来突破，4年间仅仅代表球队登场2次。1992年3月，格雷森签约莱斯特城。5年间他代表球队出场229次。在队期间，他帮助球队赢得了1997年的联赛杯。同年他被选为俱乐部年度最佳球员。1997年他转投阿斯顿维拉，并49次代表该队出战顶级联赛，打入2球——97—98赛季足总杯对阵朴茨茅斯和西布罗姆维奇时分别攻入。1999年7月，他加盟布莱克本流浪者，首个赛季代表球队出场34次。随后他失去了一队的主力位置，并被频繁租借，期间加盟了谢菲尔德星期三、斯托克港、诺茨郡以及布拉德福德。2002年7月19日，格雷森以自由球员身份加盟布莱克浦，为该队效力超过100场，并最终成为该队的队长。他最初担任球队的右后卫位置，但之后被时任主帅的科林·亨得利前提至前卫位置以加强中场的硬度。

04—05赛季，格雷森转战教练岗位，兼任布莱克浦预备队主帅。2005年11月凭借在预备队取得的成功，他被任命为球队的过渡主帅，以接替离任的科林·亨得利。成功带领球队逃出降级区之后在06—07赛季，他得以转正。05—06赛季结束之后，格雷森正式退役，以便集中精力于教练工作。

2006年底，他在带队的14场比赛中仅仅输掉1场，在连续6场比赛中拿到5场胜利。布莱克浦排名联赛第4，有望参加升级附加赛。期间，球队的主场比赛场场都能吸引超过7000名球迷到现场观战。格雷森也得以荣膺12月月度最佳教练。

2007年5月，格雷森收获了赛季第二次月度最佳教练称号。2天后的5月5日，格雷森带领球队拿到联赛第3，杀入升级附加赛。布莱克浦在两回合的半决赛中以总比分5比2战胜奥尔德汉姆。5月27日，布莱克浦在新落成的温布利球场迎来了决赛对手约维尔，最终2比0击败对手，成功升入英冠，之后球队创造了俱乐部10连胜的队史纪录——包括英冠联赛揭幕战战胜莱斯特城和联赛杯挑落赫德斯菲尔德。

2007年10月，格雷森带队杀入联赛杯第4轮，这也创造了俱乐部35年来的新纪录。球队在白鹿巷球场遭遇托特纳姆热刺，最终被对手2比0淘汰。在2年未与俱乐部签订任何工作合同却为俱乐部效力之后，2007年12月，格雷森与俱乐部签订了一份为期2年半的合同。2008年5月，布莱克浦位列英冠第9，这也是球队自71—72赛季以来的最佳战绩。

2008年，利兹联与主帅加里·麦卡利斯特解除合同。格雷森的名字也与利兹联主帅的位置频繁地联系在一起。布莱克浦方面当时试图阻止利兹联与球队功勋主帅进行接触。但格雷森最终还是选择在新的工作合同上签字。尽管布莱克浦表示难以接受，但格雷森还是最终就任利兹联主帅一职。两家俱乐部通过谈判最终敲定了赔偿金数额。

格雷森在圣诞节后首次坐镇埃兰路指挥球队与老东家莱斯特城的比赛。之前利兹联遭遇5连败，位列积分榜第9。罗伯特·斯诺德格拉斯的进球帮助球队1比1战平对手。2天后，利兹联3比1战胜斯托克港，格雷森拿到了带队以来的首场胜利。利兹联赢下了赛季剩余的11场主场比赛，追平了唐·里维时代以来的球队纪录。不过球队的客场战绩却差强人意。格雷森最终带领球队位列积分榜第4，但在升级附加赛半决赛中以1比2的总比分不敌米尔沃尔。

09—10赛季伊始，格雷森带队创造了各项赛事7胜1平的不败战绩，直到球队在联赛杯第3轮0比1不敌利物浦。在足总杯中，利兹联客场1比0爆冷击败曼联，自1981年以来首次在老特拉福德取胜。紧接着，格雷森的球队在白鹿巷2比2逼平托特纳姆热刺之后将对手拖入重赛。

2010年5月8日，利兹联在联赛最后一轮2比1击败布里斯托尔流浪者，最终位列积分榜第2，得以直接升入英冠。在利兹联2比1战胜米德尔斯堡的比赛中，格雷森完成了个人执教利兹联的百场纪录。

2010年12月，格雷森拿到了就任利兹联主帅以来的首个月度最佳教练。当月利兹联在联赛中保持不败，3胜2平，其中就包括主场2比0击败联赛领头羊女王公园巡游者。随后利兹联状态出现起伏，最终位列积分榜第7，未能取得升级附加赛资格。

2012年2月1日，由于近来球队战绩不佳，格雷森被利兹联解除了主教练职务。俱乐部的官方声明如下：“我们还有18轮联赛，升级附加赛席位依然触手可及。但转会窗口已经关闭，此时此刻我们需要做出改变。我们相信一个新的教练组将会更大限度地挖掘现有阵容的潜力，并对球队施以积极的影响。过去3年间，西蒙和他的团队对俱乐部贡献良多。对此我们将会致以最诚挚的感谢，祝愿他们能够拥有一个美好的未来。”2012年1月31日，利兹联主场1比4不敌伯明翰城成为导致格雷森下课的直接导火索。

2012年2月20日，就在李·克拉克下课仅仅5天后，格雷森被正式任命为英甲球会哈德斯菲尔德的主教练。合同为期3年半。带队的首场比赛，哈德斯菲尔德就在主场击败埃克塞特。后卫杰米·麦孔比和前锋乔丹·罗德斯分别建功。而冰岛中场乔伊·古德约翰森本赛季首次进入首发阵容。尽管带队保持不败，但哈德斯菲尔德之后的成绩却并不十分突出。球队分别战平了斯蒂芬内奇、贝里、罗奇代尔和科尔切斯特联，主场1比0小胜哈特尓浦联。格雷森带队伊始球队的表现并无显著提升，与前任主帅李·克拉克相似，哈德斯菲尔德在联赛中平局过多，这也导致球队始终与直升名额无缘。

(注：转会费单位为万欧元)

莱斯特城：升级附加赛冠军2次（93—94，95—96），联赛杯1次（96—97）

布莱克浦：英格兰联赛锦标赛1次（03—04）

布莱克浦：英甲升级附加赛冠军1次（06—07）

利兹联：英甲亚军（09—10）