夸雷斯马在U17国家队那时他就已经是里斯本竞技的绝对主力，而当时的小小罗远没有夸雷斯马名气大。随后，这两个全欧瞩目的天才一个来到了巴塞罗那，一个前往了曼彻斯特联队，结果却走上了完全不同的两条道路。

  
夸雷斯马出身于葡萄牙大球会里斯本竞技，曾于2003年加盟西班牙巨无霸巴塞罗那（2003年7月17日转会，转会费421万英镑）。
2003/04赛季，夸雷斯马以600万欧元的身价加盟巴塞罗那，22场只有1粒进球。2004年欧洲杯期间，夸雷斯马对巴萨下了最后通牒：赶紧把我送走，反正我不会再在这里踢球了。还是600万欧元，夸雷斯马来到了波尔图。巨龙体育场的球迷忘不了那支站在欧洲之巅的波尔图，而夸雷斯马、卢乔-冈萨雷斯等人正是波尔图东山再起的希望。

由于在巴塞罗那没有占一席位，只效力一季，就被巴塞罗那当作为交易工具──收购波尔图球员德科。于是夸雷斯马在2004年7月回到葡萄牙，在波尔图夸雷斯马获得重用，迄今上阵87取得了16个入球。同时还为波尔图赢得两届葡超联赛冠军(2005-06)、(2006-07)。他在这时开始受一些海外球会的青睐，包括英超曼联、利物浦，以及西甲巴伦西亚等等。

他8岁时便进入里斯本竞技少年足球学校，18岁即从里斯本竞技出道，他踢球给人的感觉是灵气十足又有一股野性，在场上左盘右突，皮球就像长在他的双脚之间。在场上带起球来，夸雷斯马更像是骑在马背上的游牧民族，看似漫无目的、随意驰骋，但却时时给人一种力与美的享受。当时同小小罗并称里斯本双骄，但相比与当年表现并不稳定的小小罗，夸雷斯马可是里斯本竞技阵中的绝对核心。如此出色稳定的的发挥也让巴萨在菲戈出走后将其购入，然而在西班牙，稍显稚嫩的夸雷斯马还是陷入了持续的低迷。在为巴萨出战22场的联赛之中，他只有一球入账，与人们的期待相差甚远，在此之后的很长时间内，夸雷斯马甚至只能在国青队羡慕地看着当年在里斯本的小兄弟C罗平步青云。

2004-2005赛季，夸雷斯马重返葡萄牙，在波尔图队中接受二次锻造。很快，他就以高人一筹的实力成为欧冠新科状元的绝对主力，并帮助波尔图获得最后一届丰田杯冠军。在2005-2006赛季，夸雷斯马以出色的发挥帮助波尔图重夺被本菲卡抢走的联赛冠军头衔，并在葡萄牙杯赛中称雄，成为葡萄牙双冠王。在球迷的投票评比中，他以绝对优势成为波尔图的最佳球员。
夸雷斯马曾效力于巴塞罗那、波尔图、国际米兰、切尔西等队。2013年，夸雷斯马前往西亚加盟阿联酋阿赫利队。2014年年初重新与波尔图签约

北京时间2016年7月11日，第15届欧洲杯决赛在法兰西大球场打响，葡萄牙加时1比0绝杀东道主法国，首次夺得大赛冠军。  上半时，C罗左膝撞伤被夸雷斯马换下。

世界杯

2018年6月26日，世界杯B组末轮在萨兰斯克开始1场较量，葡萄牙1比1被伊朗逼平，夸雷斯马世界波打进世界杯处子球。

北京时间2020年9月8日，葡超球队吉马良斯官宣签下里卡多·夸雷斯马。