2000年7月，赫莱布正式成为了德甲斯图加特队队员，但最初更多地是在青年队踢球。2001年夏天，当时球队核心巴拉科夫已经有力不从心之感，球队的当务之急是寻找一名合格的接班人，赫莱布的天分、冷静和大局观让他很快从一帮毛孩子中脱颖而出，于是，从2001/02赛季开始，赫莱布开始成为主力球员，纵情驰骋在绿茵场上。