凯利·奥利尼克毕业于加拿大南坎卢普斯高中。奥利尼克早期曾经打的是控卫角色，不过随着他身高的不断变化，所打的位置也在不停地轮换，在11年级的时候，奥利尼克的身高从6尺3寸（1.90米）迅速飙到6尺10寸（2.11米），于是便开始了从控卫到内线球员的转变。奥利尼克在ESPN2009届高中生排行榜上排名第25位。
2013年NBA选秀，凯利·奥利尼克在首轮第13顺位被达拉斯小牛队选中，随后被交易至波士顿凯尔特人队。

2013年7月8日，凯利·奥利尼克和凯尔特人队正式签约，合同为期4年价值932万美元，其中2015、2016夏球队选项。

2021年3月26日，热火队官方宣布将凯利·奥利尼克交易至休斯顿火箭队。

2021年3月28日，火箭以129-107战胜森林狼。凯利·奥利尼克出战25分钟，8投5中，其中三分球6投4中，罚球2投2中，得到16分4篮板4助攻3抢断0失误。本场比赛是奥利尼克代表火箭出战的第一场比赛。

2021年4月5日，火箭以115-122不敌鹈鹕。凯利·奥利尼克出战33分钟，17投9中，其中三分球13投5中，罚球3投3中，得到26分8篮板3助攻1封盖0失误。本场的26分创下了个人赛季新高。

2021年4月6日，火箭以130-133不敌太阳。凯利·奥利尼克出战29分钟，8投7中，其中三分球3投3中，罚球5投4中，得到21分4篮板1助攻2抢断。本场的5失误创下了个人赛季新高。

2021年4月8日，火箭以102-93战胜独行侠。凯利·奥利尼克出战33分钟，9投4中，其中三分球4投1中，罚球1投1中，得到10分18篮板3助攻2抢断2封盖。本场的18篮板创下了个人赛季新高。
2021年4月25日，火箭以113-129不敌掘金。凯利·奥利尼克出战34分钟，11投4中，其中三分球6投2中，罚球11投11中，得到21分8篮板11助攻。本场的11助攻创下了个人赛季新高。

2021年4月28日，火箭以107-114不敌森林狼。凯利·奥利尼克出战33分钟，17投12中，其中三分球4投0中，罚球5投4中，得到28分9篮板5助攻2抢断。本场的28分创下了个人赛季新高。

2021年8月7日，底特律活塞队官方正式宣布球队已与凯利·奥利尼克完成签约，合同金额为3年3700万美元。